Фактически, биография ДДТ распадается на два этапа, связанных между собой только личностью самого Шевчука. Он родился 16 мая 1957 в посёлке Ягодное Магаданской области, откуда вместе с родителями переехал в Нальчик, а ещё позже в столицу Башкирии Уфу; музыкой, подобно большинству подростков тех лет, начал интересоваться ещё в детстве: учился играть на баяне, затем самостоятельно освоил гитару, а в девятом классе организовал свою первую группу ВЕКТОР. Поначалу, однако, рок-н-ролл отступил перед увлечением живописью и, окончив школу, Шевчук поступил на Художественно-графическое отделение местного Пединститута, после которого преподавал рисование в сельских школах.

Ещё до ДДТ Шевчук заработал приз на конкурсе авторской песни, без особых успехов играл в группах ВОЛЬНЫЙ ВЕТЕР (лидером которого был герой местной сцены, гитарист и певец Нияз Абдюшев) и КАЛЕЙДОСКОП, а в конце 1979, по рекомендации некого общего знакомого, был приглашён в безымянную группу, которая репетировала в местном ДК «Авангард». Эта встреча стала для его судьбы решающей: поэтический мир Шевчука и музыкальный лексикон группы вступили в химическую реакцию, результатом которой и стало рождение ДДТ. Костяк уфимской версии ДДТ составили Юрий Шевчук, гитара, вокал, Рустем Асанбаев (p.22.09.54 в Уфе), соло-гитара, Геннадий Родин, бас и Владимир Сигачёв, клавишные, вокал. За барабанами сменялись последовательно Ринат Шамсутдинов, Борис Пастернаков и Рустем Каримов.

В 1980 группа записала семь песен, которые сделали её имя популярным в среде местных меломанов, а на годом позже дебютировала в клубе Нефтяного Института, произведя настоящую сенсацию: уже тогда стало ясно, что ДДТ обладают колоссальным творческим потенциалом и вполне зрелым репертуаром, опиравшимся на песни Шевчука и Сигачёва.

Материал этого периода лёг в основу настоящего дебютного альбома группы «Свинья на радуге», полулегально записанного на местном телецентре летом 1982. Стилистически ДДТ начала 80-х балансировали между популярными в те годы хард-роком («Чёрное Солнце», «Инопланетянин»), рок-балладами («Не стреляй»), ритм-энд-блюзом и рок-н-роллом, хотя почти сразу в репертуаре группы начали проявляться фольклорные интонации (особенно заметные в фельетонно-частушечных номерах вроде самоироничной «Я завтра брошу пить», романсовой «Осень. Мёртвые дожди» или заглавной «Свиньи на радуге»).

Той же весной ДДТ, откликнувшись на приглашение «Комсомольской Правды», отослали свою запись на конкурс «Золотой камертон» и неожиданно для себя стали его лауреатами, а Шевчук даже выступил в финале конкурса в Москве, однако, продолжения не последовало: идти в ВИА и петь опусы советских композиторов ДДТ не собирались, а ничего другого устроители «Камертона» предложить им не могли.

Между тем, на «Камертоне» ДДТ познакомились с ещё одними конкурсантами, череповецкой группой РОК-СЕНТЯБРЬ, которая располагала уникальным по тем временам арсеналом технических средств и предложила уфимцам записаться вместе. В начале 1983 Шевчук и Сигачёв налегке отправились в Череповец, где с сожалением обнаружили, что в планы лидера РОК-СЕНТЯБРЯ, гитариста Вячеслава Кобрина, входило создание идеологически проходимых песенок в духе официозных ЗЕМЛЯН — с целью дальнейшего трудоустройства в одну из провинциальных филармоний. Как следствие, после двухмесячных конфликтов, Шевчук и Сигачёв с помощью трёх музыкантов СЕНТЯБРЯ (Кобрин, гитара, Андрей Масленников, бас, Евгений Белозеров, барабаны) и их звукорежиссёра Юрия Сорокина, всё-таки, записали альбом, который впоследствии получил символичное название «Компромисс» (1983), после чего вернулись в Уфу. Альбом мгновенно разлетелся по стране, впервые поставив имя ДДТ на один уровень со звёздами питерского рок-клуба. Он включал популярные и сегодня песни «Монолог в Сайгоне», «Башкирский мёд», «Привет М…», новую версию уже известной «Не стреляй» и т. д.

В мае 1983 ДДТ вторично посетили Москву и успешно выступили в программе официально санкционированного фестиваля «Рок за мир» на арене стадиона «Лужники», однако, бдительные цензоры вырезали из посвященной событию телепрограммы все кадры с нестриженным и напоминавшим голосом Высоцкого певцом.

Год спустя, в мае 1984, в Уфе увидел свет третий альбом ДДТ «Периферия», в записи которого участвовали Шевчук, Родин, Рустем Ризванов, гитара, Владислав Синчилло, клавишные и Сергей Рудой, барабаны. Альбом рисовал правдивую, а поэтому на особо привлекательную картину жизни в глубинке («Мы из Уфы», «Периферия», «Частушки»), чем вызвал острое неудовольствие у местного партаппарата. Вслед за этим участники ДДТ и, прежде всего, сам Шевчук, подверглись жёсткому давлению со стороны местной администрации и КГБ, а доброхоты из местной газеты заклеймили его как «агента Ватикана»! (Поводом к чему послужила строка «Вперёд, Христос, мы за тобой» из песни «Наполним небо добротой».) ДДТ фактически распались, а Шевчук и художник группы Владимир Дворник на время уехали в Свердловск, где вместе с музыкантами УРФИНА ДЖЮСА играли на танцах под вывеской ГЛОБУС.

С 1984 лишённый возможности вернуться домой Шевчук непрерывно колесил по стране, играя, главным образом, по квартирам друзей, а в следующем марте вместе с ещё никому не известным Александром Башлачёвым впервые выступил на полулегальном концерте в Ленинграде — чудом сохранившаяся запись этого концерта в 1995 была опубликована фирмой Manchester Files под названием «Кочегарка».

В этот период Шевчук регулярно бывал в Москве, где давал акустические квартирные концерты — соло или дуэтом, в котором ему часто аккомпанировал скрипач, гитарист и певец Сергей Рыженко (p.9.09.57 в Севастополе) из группы ПОСЛЕДНИЙ ШАНС. Одно из таких выступлений оказалось записано и расходилось по стране как альбом «Москва. Жара» (1985). Те же двое, плюс вернувшийся в ряды ДДТ Сигачёв (который успел поиграть хард-рок в группе КРУИЗ), знаменитый фри-джазовый саксофонист Сергей Летов (АКВАРИУМ, ДК, ЦЕНТР, ПОП-МЕХАНИКА, ТРИ О и проч.), а также уфимские музыканты Нияз Абдюшев (p.24.11.54 в Уфе), бас и Сергей Рудой, барабаны — в ноябре 1985 при посредничестве московского рок-журналиста Ильи Смирнова записали в столице альбом «Время». Он знаменовал собой новый этап в художественной эволюции ДДТ: на фоне гипнотически-моторного нововолнового ритма звучали квазиклассические клавишные, почти джазовые риффы саксофона и непривычно экономичная гитара — единственным узнаваемым фактором остался разве что сам голос Шевчука. Тексты песен стали ещё более ядовитыми, хлёсткими и бескомпромиссными («Поэт», «Дохлая собака», «Мажоры»), а прозвучавшая в прологе ключевая фраза «Иван Иванович умер!» стала — по словам Шевчука — «приговором тому дебилизму, который давил нашу страну семьдесят с лишним лет».

Месяцем позже Шевчук окончательно поселился в Питере, где весь следующий год присматривал музыкантов для новой инкарнации ДДТ. Её дебют состоялся 23 января 1987 на сцене Ленинградского Рок-клуба в программе мемориала легенд питерского рока, группы РОССИЯНЕ (которая по духу была, во-многом, близка к ДДТ) и был принят публикой с небывалым восторгом. В составе ДДТ на этом концерте играли: Шевчук, Сигачёв, Летов плюс питерские музыканты Андрей «Худой» Васильев (p.22.12.59 в Ленинграде), гитара, Вадим Курылёв (p.30.05.64 в Ленинграде), бас, гитара, вокал и Игорь Доценко (p.16.07.53 в Изяславе, Хмельницкой обл. Украины), барабаны. За исключением Доценко, который провел десять лет на профессиональной сцене и играл, в частности, с ВИА СИНЯЯ ПТИЦА, никто из них к тому времени серьезного музыкального опыта не имел.

В апреле к ним присоединился гитарист и скрипач Никита Зайцев (р.6.02.56 в Ленинграде), герой местной рок-сцены и ветеран САНКТ-ПЕТЕРБУРГА, ещё одной легендарной питерской группы 70-х, БОЛЬШОГО ЖЕЛЕЗНОГО КОЛОКОЛА и московских ЦВЕТОВ.

В мае 1987 ДДТ играли на организованном Андреем Тропилло видео-фестивале «Рок-Нива-87» (запись этого концерта, под названием «Шушары», ещё ожидает выхода в серии Архив ДДТ), в июне показали свою программу на V Фестивале Ленинградского Рок-клуба, став — по многим оценкам — главным открытием этого музыкального марафона, а затем продолжили своё триумфальное шествие по сценам страны, выступая на Всесоюзных рок-фестивалях в подмосковной Черноголовке (июнь) и Подольске (сентябрь), где с ДДТ в последний раз на сцену вышел Сигачёв. (Позднее он собрал собственную группу НЕБО И ЗЕМЛЯ, с которой записал три альбома, после чего надолго покинул музыку.)

В том же Подольске состав ДДТ усилили клавишник ЗООПАРКА Андрей Муратов (22.05.63 в Ленинграде) и Александр Бровко (p.29.07.56 в Ленинграде), гармоника, мандолина, гитара, начинавший в середине 70-х в группе ОКЕАН, а позднее много выступавший на профессиональной сцене.

Летом 1988 ДДТ повторили успех на VI Фестивале Рок-клуба, прокатились с концертами по всей стране — от Архангельска до Одессы и от Прибалтики до Камчатки, а также записали альбом своих лучших песен «Я получил эту роль» (1989) на Лениградской Студии фирмы «Мелодия». Во время работы над альбомом в группу был приглашён знаменитый джазовый саксофонист-флейтист Михаил «Дядя Миша» Чернов (р.26.01.41 в Ленинграде), который играл всюду — от джаз-оркестров Лундстрема и Вайнштейна до АКВАРИУМА, ПОП-МЕХАНИКИ Сергея Курёхина и АЛИСЫ, а немного позже стал постоянным участником ДДТ. Этот альбом первым вышел на пластинке (причём, ДДТ оплатили не только его запись, но и издание пластинки, фактически, ничего не получив взамен) и за следующие несколько лет разошёлся небывалым даже для тех лет тиражом в два с лишним миллиона экземпляров!

В марте 1989 ДДТ выступили на рок-фестивале в Венгрии, летом следующего года побывали в США, дав концерт в лос-анджелесском театре Palladium, а чуть позже приняли участие в культурной программе выставки EXPO-90 в Осаке (Япония). Помимо этого, они выступали во Франции, Чехословакии и Польше. Впоследствии к этому списку добавились Великобритания и Израиль.

С наступлением 90-х в биографии ДДТ начался новый этап. Они значительно сократили число выступлений, практически прекратили гастролировать и сосредоточили все силы на студийной работе. Первой оригинальной записью питерского состава ДДТ стал альбом «Оттепель» (1991), который включал лишь часть из написанных Шевчуком с 1985 песен. Первая сторона пластинки была отдана ироничным рок-н-роллам («Пост-интеллигент», «Милиционер в Рок-клубе», «Мама, я любера люблю!»), вторая — философским размышлениям о мире и о себе («Мальчик-слепой», «Церковь», «Суббота»); она также включала заглавную «Оттепель», своего рода признание Шевчука в любви к Петербургу, ставшему для него новой родиной.

Записанный в мае 1991 на питерской «Мелодии» и московском «Видеофильме» «Пластун» включал вторую часть песен ДДТ питерского периода (впервые эта программа прозвучала осенью 1988 на первом стадионном концерте группы в СКК, который им организовал Юрий Белишкин — в 70-е устроитель подпольных сэйшенов, а позднее первый директор группы КИНО) и, во-многом, продолжил экспериментальную линию альбома «Время»: звучание опиралось на эпические арт-роковые аранжировки, объёмное звучание с включением симфонического оркестра, массированных клавишных и духовой секции, что, по ощущениям Шевчука, максимально отвечало текстовому содержанию альбома, рождённому впечатлениями Эпохи Перелома: достаточно вспомнить вошедшие в него песни «Предчувствие Гражданской войны», «Пластун», «Непобедимая победа» и т. д. К сожалению, в то время работа над альбомом застопорилась, и он увидел свет лишь в 1995.

Если первые пластинки ДДТ выпускали существовавшие тогда фирмы грамзаписи («Мелодия», «ЭРИО», «SNC»), то в первой половине 90-х группа пришла к идее сосредоточить контроль за изданием собственной музыки в своих руках. Ещё на рубеже 90-х ДДТ формализовали свое существование, зарегистрировав Театр ДДТ (который возглавил звукорежиссёр группы Евгений Мочулов, в прошлом — гитарист и барабанщик РОССИЯН), а ещё позже открыли DDT Records, под лейблом которой выходили все её последующие работы, начиная с альбома «Актриса Весна» (1992), ставшего, по мнению многих музыкальных экспертов, лучшей работой группы в 90-х.

Практически все номера с альбома моментально попали в радио-эфир, а две «осенних» песни ДДТ («В последнюю осень» и «Что такое осень») сделали имя группы знакомым даже тем, кого до этого никогда не привлекал русский рок. Несмотря на кажущуюся лёгкость и нехарактерную для ДДТ прозрачность звучания, он оказался невероятно цельной и внутренне органичной работой, представив ДДТ в своей лучшей форме: глубоко личные «Фома» и «У тебя есть сын» контрастировали с публицистичностью «Родины», барочные интонации «Дождя» органично соседствовали с дворовыми аккордами «Осени», а сложный метафорический ряд заглавной песни лишь подчёркивал поэтическую ясность «Фомы» или той же «Осени».

Поскольку в это время группу вынужденно покинул испытывавший серьёзные проблемы со здоровьем Зайцев, в ряды ДДТ был кооптирован ветеран уфимской pок-сцены Рустем Ризванов (который играл с ними на альбоме «Пеpифеpия»), однако, как и в первый раз, задержался ненадолго и вскоре после окончания записи вернулся в Уфу — помимо него, в участие в ней принимали Александр Беpенсон (труба), Игорь Тихомиpов (безладовый бас), известный московский кантрист Андрей Шепелев из группы ГРАССМЕЙСТЕР (гитара National Dobro) и перкуссионист Яков Солодкий, на следующие три года ставший постоянным участником ДДТ. В роли звукорежиссёра выступил Андрей Муратов.

Процесс печатания пластинки, интервью с боссами RGM, российско-германской компании, при содействии которой она была выпущена, и прочие подробности события были отсняты на видео Сергеем Морозовым для будущего фильма (так, кстати, и не вышедшего).

Концерты ДДТ в этот период стали событием штучным: группа предпочитала время от времени показывать тщательно продуманные, масштабные, связанные режиссурой и единым сюжетом концерты-спектакли: этот цикл открыл «Черный Пес — Петербург». Программа была поставлена в конце 1992, а изданный два года спустя концертный альбом включал как новые, так и ряд старых песен ДДТ. Для её сценического воплощения в ДДТ были приглашены популярный гитарист Александр Ляпин (экс -НУ ПОГОДИ!, АКВАРИУМ, ОПЫТЫ) — в конце 80-х он уже гастролировал с ними по СССР, выступая в сопровождении ритм-секции Курылёв-Доценко — и барабанщик Дмитрий Евдомаха (экс-ФОРВАРД, БЕЛЫЕ СТРЕЛЫ).

27 мая 1993, в день рождения Петербурга, ДДТ дали бесплатный концерт на Дворцовой площади, на котором присутствовало порядка 120.000 человек. Тем же летом они приняли участие в международном фестивале «Белые ночи Санкт-Петербурга» в Берлине (Tranenpalast), осенью была удостоена музыкальной премии «Овация» как Лучшая Рок-группа Года, а сам Юрий Шевчук был назван Лучшим Рок-певцом Года (хотя позднее сожалел, что согласился принять этот быстро дискредитировавший себя коррупцией музыкальный трофей).

Осенью 1993 за «Чёрным псом» последовали программа и альбом «Это всё», в который вошли такие будущие хиты как «Белая река», «Глазища», «Четыре окна», «Белая ночь» и титульная «Это всё». Планировавшийся поначалу как двойной, альбом позже был ужат до стандартного формата, а оставшиеся за его бортом песни («Правда на правду», «На небе вороны», «Гляди пешком») составили основу концертного альбома «Рождённый в СССР» (1997). В записи «Это всё» — впервые после эпического «Пластуна» — были задействованы музыканты-академисты — струнный квартет «Санкт-Петербург Моцартеум». Он в первый раз свёл ДДТ со звукорежиссёром питерской «Мелодии» Александром Докшиным, известным своим придирчивым отношением к качеству звучания, а в составе группы появился молодой блюзовый гитарист Артур Овсепян (р.), и — вторично — Сергей Рыженко (правда, на этот раз, как клавишник, сменивший покинувшего ДДТ ради звукорежиссуры, а позже эмигрировавшего в Германию Муратова). «Это всё» уже не выходил на пластинках — время винила ушло безвозвратно.

В январе 1995 Шевчук и Бровко с миротворческой миссией побывали в районе боевых действий в Чечне, дав около пятидесяти концертов для российских воинов — нередко, прямо на передовой, а в октябре 1996 ДДТ всем составом дали в центре Грозного концерт, на котором присутствовали представители обеих противоборствующих сторон — он состоялся в рамках очередного турне ДДТ, на этот раз, с программой «От и До» (1995—1996), которая была своего рода greatest hits группы, включавший материал за всю её пятнадцатилетнюю историю ДДТ — сам юбилей был отмечен 25 июня 1995 масштабным концертом на стадионе «Петровский» при участии как самих виновников торжества, так и многочисленных гостей (включая Муратова и Зайцева), а также ряда молодых групп, что подтолкнуло ДДТ к идее проведения собственного рок-фестиваля. За барабанами на сцене вместе с Доценко играл его ученик Дмитрий Горелов (позднее ЧУФЕЛЛА МАРЗУФЕЛЛА, НОЧНЫЕ СНАЙПЕРЫ).

В августе того же года Шевчук впервые отправился в Штаты — по приглашению тогдашнего менеджера AEROSMITH Тима Коллинза. Результатом этой поездки стало неожиданное для ДДТ решение записать свой новый альбом за Океаном, в студии Long View Farm, на которой, по слухам, начинали сами AEROSMITH. К началу записи (февраль 1996) состав ДДТ снова претерпел значительные изменения: Рыженко вернулся в Москву и реорганизовал свою группу ФУТБОЛС, Овсепян решил начать соло-карьеру (полтора года спустя он объявился в составе группы БРАZИЛИЯ), Курылёв стал-таки лидер-гитаристом (пост, на который он претендовал, когда прослушивался в ДДТ!), бас-гитару взял в руки Игорь Тихомиров (p.17.04.61 в Ленинграде) из ДЖУНГЛЕЙ и КИНО, а на место клавишника — по рекомендации Доценко — был взят его коллега времён СИНЕЙ ПТИЦЫ Дмитрий «Песок» Галицкий.

Несмотря на любопытный материал, альбом, получивший программное название «Любовь», оказался не лучшей записью группы: сказались непривычные для любивших посидеть в студии ДДТ темпы работы (здесь им пришлось уложиться всего в месяц) и практически не репетировавший вместе новый состав: так, большую часть басовых партий, всё равно, пришлось записывать Курылёву. В апреле 1996 состоялась премьера клипа на песню «Любовь», который снял уже известный по работе с АКВАРИУМОМ и Сергеем Курёхиным кинорежиссёр Сергей Дебижев.

Во второй половине 90-х музыкальная сцена страны, не без потерь пережив внутренний разброд, экономический хаос и лобовую атаку коррумпированной попсы, начала мало-помалу оживать. ДДТ почувствовали это одними из первых и откликнулись на новую ситуацию, решив поддержать российский рок-н-ролл словом и делом, предоставив свою студию и лейбл, как молодым талантам, так и своим старым друзьям и коллегам, в числе которых были Рустем Асанбаев, Нияз Абдюшев, РАЗНЫЕ ЛЮДИ и т. д. Помимо того, DDT Records в 1995—1997 издал все ранние альбомы группы (которые собирал и бережно реставрировал хранитель звукового архива ДДТ Владимир Кузнецов), а также соло-работы музыкантов группы: «Булавка для бабочки» Вадима Курылева и «Дядя Миша In Rock» Михаила Чернова.

23 июня 1996 на стадионе «Петровский» Театр ДДТ организовал свой первый фестиваль, прошедший под девизом «Наполним небо добротой». Участие в нём приняли рок-звёзды (сами ДДТ, АЛИСА, АУКЦЫОН, АРКЕСТР АУ, СТРАННЫЕ ИГРЫ, НАСТЯ, Рикошет, ВА-БАНКЪ, ФРОНТ и TEQUILAJAZZZ), каждая из которых, по идее организаторов, представляла слушателям двух-трёх молодых или просто малоизвестных исполнителей, многие из которых (S. P. O. R. T., ПИЛОТ, СПЛИН, КОРОЛЬ И ШУТ, КС и т. д.) позже и сами добились шумного успеха.

Галицкий к этому времени ушёл (на фестивале ДДТ выступили без клавишных), и в июле 1996 его место занял Константин «Кот» Шумайлов (p.20.09.67 в Одессе), начинавший в группах КОШКИН ДОМ, СТИЛЬ и ТЕЛЕВИЗОР.

Первой записью этого состава стала песня «Мёртвый город. Рождество», клип на которую был показан по всем телеканалам страны, а сама она (вместе с двумя архивными номерами и концертной записью весны 1994) вошла в альбом «Рожденный в СССР» (1997).

Второй рок-фестиваль Театра ДДТ, на этот раз, названный «Песни конца ХХ века», прошёл во ДС «Юбилейный» 6—8 июня 1997 и строился по иной, нежели прежде раз схеме: выступления звёзд (ДДТ, АЛИСЫ, ЧАЙФА) завершали каждый из его дней, а всё остальное время было отдано на откуп молодым группам из России и стран ближнего (Украина, Белоруссия, Молдавия) и дальнего (Германия) зарубежья.

Почти весь 1997 Шевчук провёл в деревне, сочиняя новый материал. Первые наброски к следующему масштабному полотну были сделаны ещё летом 1997, но только в мае следующего года ДДТ представили вниманию публики программу «Мир Номер Ноль», в очередной раз удивив аудиторию неожиданным поворотом к индустриальному звучанию и активному включению современных компьютерных технологий. Игорь Тихомиров со сцены перебрался в студию и за пульт — на премьере программы на арене СКК в ДДТ дебютировал новый бас-гитарист Павел Борисов (р.20.03.56 в Краматорске Донецкой обл. Украины, хотя вырос в Питере), который стартовал в конце 70-х в популярной питерской группе ОРНАМЕНТ, а позднее добился известности в джазовых кругах. Той же весной ДДТ покинул Андрей Васильев, аргументируя своё решение тем, что не видит себя в новой программе группы. Он продолжал играть с ДДТ их старый материал (прежде всего, на регулярных гастролях), однако, большую часть времени посвящал собственному творчеству. Запись альбома «Мир Номер Ноль» завершилась в ноябре 1998. Второй питерский показ программы «Мир Номер Ноль» прошел во ДС «Юбилейный» 13 февраля 1999.

В мае 1999 ДДТ представили на суд слушателей новую программу под рабочим названием «Живой», и на протяжении следующих двух лет чередовала её с показами «Мира Номер Ноль». В октябре того же года они впервые показали обе программы во время своего первого серьёзного турне по Соединённым Штатам, которое охватывало шесть городов (Нью-Йорк, Вашингтон, Бостон, Чикаго, Лос-Анджелес, Сан-Франциско) и прошло с грандиозным успехом, что открыло дорогу за Океан и другим российским группам.

По возвращении домой группа выступила в ДК Ленсовета на благотворительной акции «Дома на горе», реабилитационного центра для наркоманов, созданном под Питером при поддержке американской организации «Анонимные Алкоголики» их местными последователями. Благотворительный характер имеют и многие другие акции Шевчука и ДДТ — они регулярно выступали на фестивалях Фонда Свободной Культуры (Пушкинская, 10), поддерживали нуждавшихся в их помощи коллег-музыкантах, выступали на мемориальных концертах и т. п.

15 декабря ДДТ завершили очередной концертный год, выступив на юбилейном концерте группы НЭП в ДК Ленсовета, а с весны 2000 вернулись к активным выступлениям по всей стране. В том же 2000 вышло сразу три новых альбома группы: свежий материал, в котором, кстати, дебютировал новый участник ДДТ, джазовый трубач Иван Васильев (р.22.08.74 в Ленинграде), составил альбом «Метель августа», изданный компанией Grand; та же фирма издала двойной альбом лучших песен ДДТ в серии «Энциклопедия Российского Рока», что было сделано с целью препятствовать появлению многочисленных пиратских компиляций; и, наконец, Real в том же году выпустила альбом «Просвистела», частично составленный из невошедших в другие альбомы песен группы.

В июне 2000 ДДТ дали большой концерт на центральной площади Кронштадта в день выпуска в местном кадетском корпусе (куда в то время поступил сын Шевчука Пётр); за ним последовала серия выступлений по стране, а осенью ДДТ начали готовить новую программу «20:00», посвящённую как вступлению человечества в Третье Тысячелетие, так и собственному двадцатилетию — оно было с размахом отмечено грандиозным концертом в питерском Ледовом Дворце 1 ноября 2000 с использованием всевозможных визуальных эффектов, а также при участии ряда гостей, включая балетную труппу Русского Национального Театра из Череповца, поставившую современный балет на музыку ДДТ. 20 мая 2001 этот балет был с успехом представлен в питерском БКЗ «Октябрьский» (во втором отделении выступили сами ДДТ).

В конце лета ДДТ пережили большую утрату: 24 августа от комы печени умер скрипач и гитарист Никита Зайцев, после небольшого перерыва в середине 90-х вернувшийся в группу перед программой «Мир Номер Ноль».

Помимо этого, 24 февраля 2001 года ДДТ выступили в питерском СКК (откуда осенью 1988 начинался их путь к всенародной известности) в программе «Три Дороги», участие в которой приняли также АЛИСА и Вячеслав Бутусов, а сам Шевчук в компании с Курылёвым и Шумайловым всю весну выступал с сольными концертами. Летом группа посетила Израиль, а 22 июня своеобразно отметила шестидесятилетие начала Великой Отечественной войны, дав концерт у стен Брестской крепости и включив в программу фрагмент Героической симфонии Шостаковича. В середине года Grand переиздала на пятнадцати компакт-дисках практически весь записанный ранее материал ДДТ — примечательно, что почти все альбомы вышли с добавлением редких, а то и уникальных бонус-треков из обширного архива группы.

В середине октября 2001 ДДТ приступили к репетициям новой программы и записи нового альбома с ориентировочным названием «Единочество», а для обкатки этого материала на публике совершили короткое турне по России, в рамках которого дали два аншлаговых концерта в московской «Горбушке». Питерская премьера «Единочества» состоялась 3 декабря в «Юбилейном» и собрала — по разным оценкам — от шести до семи тысяч зрителей.

5 декабря ДДТ отбыли в своё третье Американское Турне, которое охватило три города в Канаде и четыре в США.

В ноябре 2002 года увидел свет новый альбом группы ДДТ «Единочество. Часть 1». Юрий Шевчук вспоминает о процессе записи: «Это была наша самая долгая работа над пластинкой. 8 месяцев ежедневного труда, почти без выходных… Мы очень старались, чтобы этот альбом был непохож на старые, и не хотели клонировать старые песни, отойти от клише последнего времени…»Единочество«- это — книжка, а не набор песен, это какие-то монологи, может быть диалоги. В «Единочестве» достаточно сложный саунд — от шансона и живых гитарных аккордов до самого последнего веяния электроники. Странный альбом, вам надо его послушать — он очень поэтичен, такой размышленческий, есть какая-то доля крика, есть много шепота, он отличается от всех альбомов, которые были. Слушайте».

27 мая 2003 года, ровно через полгода после выхода первой части альбома «Единочество» группы «ДДТ», вышла долгожданную вторую часть. Запись альбома «Единочество. Часть 2.» проходила с января 2002 года в Санкт-Петербурге на студии «ДДТ». Юрий Шевчук сказал, что хотел бы посвятить вторую часть «Единочества» трехсотлетию любимого города — северной столицы, дабы все те, кто приедут в конце мая на брега Невы, смогли услышать новые песни «ДДТ» в том пространственном антураже, в котором они были написаны и записаны. Во время записи альбома группу покинул гитарист Вадим Курылев, на его место пришел Алексей Федичев.

В апреле 2005 года группа ДДТ представила в Москве свой новый альбом «Пропавший без вести». Пластинка, по словам авторов, «пронизанная духом патриотизма», была представлена прессе как «бескомпромиссный рок-альбом».

Помимо музыкальной деятельности, в разное время ДДТ снялись в документальных лентах «Я получил эту роль» (реж. М. Мельниченко, 1986), «Рок» (реж. А. Учитель, 1987), «Игра с неизвестным» (реж. П. Солдатенков, 1988), а сам Шевчук сыграл главную роль в художественной ленте Сергея Сельянова «Духов День» (1991). Помимо того, фильмография ДДТ включает большое количество видеоматериала, в разное время отснятого и профессионально изданного ещё под эгидой DDT Records.

Помимо работы в ДДТ, многие из его участников продолжают соло-карьеру — имеет в своём активе альбом Михаил Чернов, много работающий на джазовой сцене и со своей фьюжн-группой НОВЫЙ КАРФАГЕН. Костя Шумайлов в разное время сотрудничал с группами КОЛИБРИ, СТИЛЬ, УЛИЦЫ, TEQUILAJAZZZ и записывался с Олегом «Гонщиком» Гончаровым. Павел Борисов играет в трио Курылёва. Доценко регулярно выступает с блюз-бэндом Александра Ляпина. В середине 90-х на DDT Records вышел соло-альбом ветеранов группы Нияза Абдюшева и Рустема Асанбаева.