Блэк и Гэсс впервые встретились в 1989 году на фестивале искусств в Эдинбурге. Тогда им было 20 и 29 лет соответственно. Оба были участниками театральной труппы The Actors' Gang из Лос-Анжелеса, которая показывала пьесу Резня Тима Роббинса и Адама Симона.Вначале между ними была вражда, так как Гэсс видел в лице Блэка (который был основным актером труппы) своего соперника. В конце концов они разобрались со своими разногласиями и решили создать свою группу. Гэсс согласился научить Блэка игре на гитаре, а Блэк, в свою очередь, стал помогать Гэссу с актерским мастерством.

В начале карьеры музыканты на живых выступлениях исполняли кавер-версии песен Бобби МакФеррина. Вплоть до 1994 года у группы не было названия, и на одном из концертов они дали возможность публике выбрать коллективу понравившееся имя. В списке были такие названия как «Pets or Meat» (Питомцы или мясо), «Balboa’s Biblical Theatre» (Библейский театр Бальбоа) и «The Axe Lords Featuring Gorgazon’s Mischief» (Владыки топора и горгазонский озорник). «Tenacious D» (Прочная Ди) — выражение, которое употреблял спортивный комментатор Марв Альберт для описания мощной позиционной игры в обороне при игре в баскетбол — и, хотя это название не набрало большинства голосов, «мы его протолкнули» — признался Блэк. В числе зрителей был Дэвид Кросс, который позднее пригласил Tenacious D принять участие в комедийном скетч-шоу Mr. Show.

Tenacious D (2001 год)

The Pick of Destiny (2006 год)

Rize of the Fenix (2012 год)