Действие происходит в вымышленном городе Булворт в Новой Англии (регион на северо-востоке США). Время действия в самой игре чётко не определено[1], хотя на официальном сайте указан 2006 год[2]. Главный герой — «трудный» подросток Джимми Хопкинс, выросший без отца. Его мать в очередной раз[3] вышла замуж и уехала с отчимом в свадебное путешествие длиной в год, оставив сына в Булвортской академии — частной школе-интернате. Джимми предстоит найти своё место среди школьных группировок, местных хулиганов и забияк.
Из-за открытого и нелинейного игрового мира Bully часто сравнивают с играми серии Grand Theft Auto. Помимо продвижения по сюжетной линии главный герой может исследовать территорию академии и города, выполнять побочные задания для того, чтобы заработать денег или улучшить свои способности. Джимми доступны разные виды оружия, характерные для его возраста — рогатка, петарды, картофелемёт, баллончик с краской, бейсбольная бита и т. д., а также транспортные средства — скейт, велосипед, мотороллер и карт. В игре есть приблизительно 70—75 (в зависимости от версии, в Scholarship Edition число увеличено) сюжетных и побочных миссий. Сюжетные миссии обычно следуют по порядку и могут быть пройдены только в соответствующей главе, побочные же после своего появления могут быть пройдены в любое время без привязки к главам. Имеются также несколько десятков дополнительных поручений (Errands), которые выдаются в разное время и представляют собой мини-миссии. В каждом районе есть свои поручения, их прохождение опционально и не влияет на сюжет.
Уроки в Булвортской академии представлены в виде мини-игр, успешной прохождение которых даёт определённые бонусы. В оригинальной игре есть шесть учебных предметов (английский, рисование, труд, физкультура, фотография, химия), в Scholarship Edition добавлены ещё четыре (биология, география, математика, музыка). Каждый предмет состоит из пяти уроков возрастающей сложности. Прохождение уроков необязательно для продвижения по сюжетной линии и помимо доступа к бонусам лишь увеличивает общий процент прохождения игры.
Bully имеет некоторые существенные отличия от серии GTA. К примеру, каждый из персонажей в игре (около 60 студентов, 4 префекта[4], около 15 человек учителей и обслуживающего персонала, а также жители города, продавцы, члены уличной банды) имеет индивидуальные имя, внешность и набор реплик. Довольно развита система рукопашного боя, включающая не менее десятка различных приёмов. Существует хулиганство (bullying) — когда во время драки у противника остаётся мало энергии, можно провести специальный приём, унижающий его. Какой именно приём будет проведён, игра определяет автоматически, отчасти это зависит от роста и комплекции оппонента. Хулиганство возможно и вне драки — например, Джимми может запереть другого студента в шкафчике. Имеется распорядок дня: подъём в 8 часов, два урока (с перерывом на обед) с 9 до 15:30 (впрочем, на уроки можно опоздать или не посещать их вовсе), после 23 часов — комендантский час. Если Джимми не ляжет спать, то в 2 часа ночи он упадёт от усталости, а наутро у него пропадут все вещи, за исключением нескольких, которые никогда не могут быть отобраны или потеряны (рогатка, скейт, фотоаппарат, мяч из резинок).
Охрану порядка осуществляют префекты и иногда учителя в академии, полицейские в городе, санитары в психиатрической лечебнице. Специальная шкала показывает, насколько серьёзны нарушения Джимми (прогул уроков, хулиганство, вандализм, нарушение комендантского часа и т. д.). Если Джимми замечен кем-либо из блюстителей порядка, имея заполненную шкалу, то его пытаются задержать. Будучи пойман после сравнительно лёгких нарушений (не выше двух делений шкалы), Джимми может попытаться вырваться. В случае серьёзных нарушений (выше двух делений) вырваться уже невозможно, а при максимальном заполнении шкалы в преследовании участвуют все взрослые люди, оказавшиеся поблизости. После поимки у Джимми отбирают большинство предметов и либо отпускают его, либо ведут на урок или в общежитие в случае прогула/нарушения комендантского часа. В некоторых случаях он может быть отправлен к директору, после чего его заставят отрабатывать свою провинность уборкой снега зимой и стрижкой газона в остальные времена года (это представлено в виде мини-игры).