Персонажи созданы на основе русской народной сказки, знакомой любому российскому ребенку, но характеры их и система взаимоотношений сильно изменены – не Маша боится Медведя, скорее он боится осложнений в своей размеренной жизни, которые приносит с собой она.

Маша
Очень шустрая девочка – ну просто вождь краснокожих. Именно таких, по утверждению О’Генри, больше всего и любят родители. Совершенно не может сидеть на месте. Везде обязана сунуть свой нос. Любознательность и любопытство – восемь баллов по пятибалльной шкале. Всё нужно потрогать, подвигать, примерить. Никогда не унывает, ничего не боится. Как любой ребёнок, считает, что мир создан для неё и должен вращаться вокруг неё. Неимоверно дружелюбна, уверена, что врагов у неё быть не может, так как все обязаны её любить. Со всеми ведёт себя так, как будто знакома с ними всю жизнь. Характер у Маши независимый до чрезвычайности. Упряма и настойчива. Всё, что находится вокруг неё, считает своей собственностью, при этом вовсе не жадная - просто сначала заберёт, а потом поделится. Из-за своей непоседливости и любопытства постоянно попадает в разные ситуации и втягивает в них Медведя.

Медведь
Толстяк, добряк и увалень. Обожает покой, комфорт и тишину, чего он и лишается после знакомства с Машей. Разводит пчел, огородничает, плотничает – мастер на все руки. Судя по тому, что он умеет делать – кататься на велосипеде, играть на разных музыкальных инструментах и т.п. – раньше работал в цирке. Хранит дома всевозможные призы, цирковые афиши, газетные вырезки, которые постоянно приходится прятать от любопытной, но совсем неаккуратной Маши. Большой любитель поесть, поспать и почаевничать. Страшный чистюля и поэтому очень недолюбливает мышей, лягушек и насекомых, да и вообще непрошеных гостей, которых норовит затащить в его избушку Маша.
Перемены и приключения очень его пугают, но с Машей ему приходится вести экстремальный образ жизни. В общем, Маша является единственным существом, способным своими проказами довести его до нервного срыва. Но, к своему удивлению, он очень скоро обнаруживает, что ему без неё очень скучно, и он с нетерпением ждёт, когда же она снова втянет его в какое-нибудь безумное приключение.